室町時代後期の美濃国では、移入された各地の技術が複合されて折れず曲がらず良く切れるという本質が突き詰められ、折からの戦国期の需要に応じて鍛冶業が活性化し、孫六兼元や和泉守兼定など有名工だけでなく、知名度の低い刀工でさえ優れた刀を遺している。
　この兼生については資料が少なく詳らかではないが、茎仕立て、三ツ棟などの造り込みから、孫六兼元に有縁の工と推測される。寸法延びごころに身幅がやや広め、重ねは尋常のしっかりとした造り込みで、先反りが付いた凄味のある姿。板目に小杢を、棟寄りに柾肌を交えた地鉄は総体によく詰み、全面に細かな地沸が付いて鉄色白く美濃刀の特性が明瞭。刃文は穏やかな尖りごころの小互の目に始まり、刀身中ほどは焼が深まって矢筈刃、角(つの)刃、耳形刃などを成し、帽子は複雑に乱れながらも地蔵風に丸みを帯びて返りが深く、下半まで棟焼を施す。刃境が明るく鮮やさが際立つ焼刃は、匂口に柔らか味があり、所々小沸が叢付いて砂流しとなり、地中には煙り込むような働きが、刃中には匂の小足が盛んに入って刃先まで匂の霞が広がる。檜垣鑢が施されて先端が尖った茎には、古拙な銘が切り施されている。
　菊花と五三桐紋を様々な意匠で表した洒落た素銅地高彫金色絵の鐔を備え、三鈷柄剣図小柄、蔦の細道図鉄地金布目の栗形を設けた黒蝋色塗の鞘に、金無垢魚子地松原図縁と放馬図目貫を納戸色糸で蛇腹巻とした柄の綺麗な拵が附されている。